marvin cwiczenia2016

Zadania

Odpowiedzi proszę wklejać do dokumentu Office, który po zakończonej pracy należy zapisać i wysłać na mój adres mailowy:

⚠️ Na pierwszej stronie proszę podać: imię, nazwisko, grupę, kod SMILES dla których przeprowadzają państwo obliczenia oraz wartości pH które przyjęliście podczas obliczeń.

Życzę powodzenia 👍

Zadanie 1

Dla cząsteczki, której SMILES są podane na liście obecności, proszę policzyć:

• pKa wszystkich grup których to może dotyczyć (załączyć rysunek); dołączyć odpowiedni wykres udziału poszczególnych form w zależności od pH
• Dla wartości pH typowych dla śliny, żołądka, jelita (patrz niżej; przyjąć dolne wartości):
• Policzyć logP, logD (w pH śliny, żołądka, jelita oraz pH=1) , PSA (polar surface area 2D). Podać wartości oraz załączyć odpowiednie wizualizacje (dla logP i logD)
• Policzyć rozpuszczalność w wodzie:
  • do jakiej kategorii należy dany związek? (Solubility category)
  • pokazać wykres zależności rozpuszczalności (w mg/ml!) od pH
  • ile wynosi rozpuszczalność (mg/ml!) w pH śliny, żołądka, jelita oraz pH=14?
• Wkleić zasymulowane widmo 1H NMR i 13C NMR
• Podać wartość momentu dipolowego. Załączyć odpowiedni rysunek pokazujący ten wektor.

Zadanie dodatkowe (dwa punkty ekstra)

Cząsteczka 1-fenylopropano-2-aminy (CC(CC1=CC=CC=C1)N) wykazuje się znaczną aktywnością biologiczną (można sprawdzić w bazie ChEBL). Jednak przyjmowana doustnie dość słabo się wchłania z przewodu pokarmowego.

1. Co ma wpływ na jej słabe wchłanianie? Proszę przedstawić odpowiednie obliczenia.
2. Proszę zaproponować strukturę, dla której wchłanianie powinno być lepsze. Proszę przedstawić odpowiednie obliczenia. UWAGA: wydaje się, że grupa aminowa jest kluczowa dla aktywności, więc może lepiej jej nie ruszać.

---

(Za: Review of in vitro digestion models for rapid screening of emulsion-based systems, David Julian McClements*a and Yan Lia, Food Funct., 2010,1, 32-59)